Hidròlisi de tioacetals

 
   
 

Els tioacetals poden ser desprotegits utilitzant un àcid de Lewis, una base i aigua per tal de donar la cetona corresponent.

 
 

Mecanisme

  • El parell d’electrons del sofre ataca a l’àcid de Lewis i s’obre el tioacetal.
  • L’aigua ataca al carboni electrofílic i amb l’ajuda de la base es desprotona per obtenir l’alcohol.
  • El sofre ataca el mercuri i cicla.
  • Amb l’ajuda de la base s’elimina el tioacetal format i es forma la cetona desitjada.